למעשה צריך לזכור שיש לנו 2 דברים ברורים שצריך לעשות על מנת לקיים את העצה של האזמרה ולשמוח בטוב.
חיפוש הנקודות הטובות ומילתא דשטותא או לשמח עצמו על ידי כל מה שאפשר.
גם אם הדבר לא הוזכר באזמרה זו לא קושייה גדולה כל כך, ורבינו בעצמו בלמ תניינא מח מחבר בין הדברים

ואם כבר אתה מקשה מרבי נתן, אז גם רבינו בשיחות הרן כ כתב משהו דומה, שכפי הנראה אי אפשר לבוא לשמחה וכו' (אמנם רבי נתן דיבר בלשון יותר מוחלטת והקושייה ממנו חזקה יותר)

בכל מקרה אני לא רואה בזה קושייה גדולה, וגם אם קשה, צריך לקיים את דברי רבינו כפי הבנתנו ויכולתנו.

ליקוטי מוהרן תניינא מח
וְרָאוּי לֵילֵך עִם מַה שֶּׁנֶּאֱמַר בַּמַּאֲמָר אֲזַמְּרָה לֵאלקַי בְּעוֹדִי [בְּלִקּוּטֵי הָרִאשׁוֹן בְּסִימָן רפ''ב] דְּהַיְנוּ לְבַקֵּשׁ וּלְחַפֵּשׂ לִמְצא בְּעַצְמוֹ אֵיזֶה זְכוּת וְאֵיזֶה נְקֻדָּה טוֹבָה וּבָזֶה הַמְּעַט טוֹב שֶׁמּוֹצֵא בְּעַצְמוֹ, יִשְׂמַח וִיחַזֵּק עַצְמוֹ וְאַל יַנִּיחַ אֶת מְקוֹמוֹ, אַף אִם נָפַל לְמַה שֶּׁנָּפַל, רַחֲמָנָא לִצְלָן אַף עַל פִּי כֵן יְחַזֵּק עַצְמוֹ בִּמְעַט דִּמְעַט טוֹב שֶׁמּוֹצֵא בְּעַצְמוֹ עֲדַיִן עַד אֲשֶׁר יִזְכֶּה לָשׁוּב עַל יְדֵי זֶה לְהַשֵּׁם יִתְבָּרַך וְכָל הַזְּדוֹנוֹת יִהְיוּ נַעֲשִׂין זְכֻיּוֹת (עַיֵּן יוֹמָא פו:) וּמֶה עָשָׂה הַבַּעַל שֵׁם טוֹב, זֵכֶר צַדִּיק לִבְרָכָה, עַל הַיָּם כְּשֶׁהֱסִיתוֹ הַבַּעַל דָּבָר וְכוּ וּמִזֶּה תָּבִין, עַד הֵיכָן אַתָּה צָרִיך לְהִתְחַזֵּק וְלִבְלִי לְיָאֵשׁ עַצְמְך, חַס וְשָׁלוֹם אַף אִם יִהְיֶה מַה שֶּׁיִּהְיֶה וְהָעִקָּר לִהְיוֹת בְּשִׂמְחָה תָּמִיד וִישַׂמַּח עַצְמוֹ בְּכָל מַה שֶּׁיּוּכַל וַאֲפִלּוּ עַל יְדֵי מִלֵּי דִּשְׁטוּתָא לַעֲשׂוֹת עַצְמוֹ כְּשׁוֹטֶה וְלַעֲשׂוֹת עִנְיְנֵי שְׁטוּת וּצְחוֹק אוֹ קְפִיצוֹת וְרִקּוּדִים כְּדֵי לָבוֹא לְשִׂמְחָה שֶׁהוּא דָּבָר גָּדוֹל מְאד

שיחות הרן כ
כְּשֶׁהָאָדָם כָּל הַיּוֹם בְּשִׂמְחָה אֲזַי בְּנָקֵל לוֹ לְיַחֵד לוֹ שָׁעָה בַּיּוֹם לְשַׁבֵּר אֶת לִבּוֹ וּלְהָשִׂיחַ אֶת אֲשֶׁר עִם לְבָבוֹ לִפְנֵי הַשֵּׁם יִתְבָּרַךְ כַּמְבֹאָר אֶצְלֵנוּ כַּמָּה פְּעָמִים, אֲבָל כְּשֶׁיֵּשׁ לוֹ עַצְבוּת חַס וְשָׁלוֹם, קָשֶׁה לוֹ לְהִתְבּוֹדֵד וּלְפָרֵשׁ שִׂיחָתוֹ. וְעַיֵּן בְּמָקוֹם אַחֵר (לְקַמָּן ע"ד כַּמָּה הָאָדָם צָרִיךְ לְהִתְחַזֵּק לִהְיוֹת שָׂמֵחַ תָּמִיד וּבְיוֹתֵר בִּשְׁעַת הַתְּפִלָּה, וְשֶׁצְּרִיכִין לְהַכְרִיחַ עַצְמוֹ בְּכָל כֹּחוֹתָיו לִזְכּוֹת לְשִׂמְחָה. וְאָמַר כִּי לִזְכּוֹת לְשִׂמְחָה זֶה קָשֶׁה וְכָבֵד לְהָאָדָם לִזְכּוֹת לָזֶה יוֹתֵר מִשְּׁאָר כָּל הָעֲבוֹדוֹת. עָנָה וְאָמַר: כְּפִי הַנִּרְאֶה שֶׁאִי אֶפְשָׁר לָבוֹא לְשִׂמְחָה כִּי־אִם עַל־יְדֵי עִנְיְנֵי שְׁטוּת, לַעֲשׂוֹת עַצְמוֹ כְּשׁוֹטֶה וְלַעֲשׂוֹת עִנְיְנֵי צְחוֹק וּשְׁטוּת וְכוּ' כַּמְבֹאָר בְּמָקוֹם אַחֵר (לח וְרַק עַל־יְדֵי־זֶה בָּאִין לְשִׂמְחָה. כְּשֶׁהָאָדָם זוֹכֶה לְשִׂמְחָה אֲזַי הַשֵּׁם יִתְבָּרַךְ בְּעַצְמוֹ שׁוֹמֵר אוֹתוֹ וּמַצִּיל אוֹתוֹ מִפְּגַם הַבְּרִית (לט:

כך אולי אפשר לומר שבתורה רפב מדובר שהשמחה היא מהטוב של היהודי, הן מצד נשמתו והן מצד מעשיו, זו בעצם הגדרה של שמחה לפי רבינו, שאדם שמח בטוב אלוקי. וזה מתבצע על ידי החיפוש.
אבל בשביל לבצע את החיפוש של הנקודות טובות בצורה יותר גבוה, שכולל גם חיבור אליהם והרגשה בהם (שעל ידיה מגיעה השמחה) , בשביל זה צריך את המילי דשטותא. כמו שהאדם נפל לבור שכדי לצאת ממנו צריך מילי דשטותא ואז יוכל מחוץ לבור לעשות את הדברים בצורה רחבהה וחופשית יותר, ובאמת באופן חלקי יוכל לעשות כפי מדרגתו גם בתוך הבור (ועדיין קצת קשה, כי דברי רבי נתן חדים שאי אפשר לבוא לשמחה וכו', וצריך לומר שהכוונה באופן הנרחב והראוי).
ואעפ"כ הקושי שהעלית עדיין לא לגמרי נפתר, כי אם זה דבר כל כך בסיסי באזמרה אז למה זה לא הוזכר.
ובאמת קושיות דומות למה ששאלת יש בהרבה מקומות, ובחלקם יש גם תירוצים (כמו למשל עם תאוות ממון ותאוות ניאוף שיש סתירה ואז רבי נתן מסביר וכו').

מילתא דשטותא לכאורה לא צריך להיות דווקא איזה השתטות רצינית, גם בדיחה או משהו קליל יכול לעזור.

ונראה שהכוונה היא שהמילתא דשטותא עוזרת להשיג שחרור מסויים שעל ידו אפשר אח"כ להתרומם מהעצבות ולהכנס באזמרה או בשמחה אמיתי מדברים אמיתיים.
דהיינו שזה לא דווקא 2 דרכים, אלא זו דרך אחת עם 2 שלבים.
כי מילתא דשטותא בלי שום ערך נוסף שאפשר לשמוח ממנו לא תעזור לאדם להחזיק מעמד בשמחה.
גם רואים מדבריו שהמלתא דשטותא מיועדת כדי להגיע לשמחה בקדושת יהדותו, ולא כדי שאנשים יצחקו ממופע שסטנד אפ שסופו אין שום דבר נוסף.

כך נראה לי פשיטות הדברים